Początkowo klasztor Ojców Franciszkanów był założony w Oszmianie jeszcze w końcu XIV w. Ale już na początku XV w. klasztor został skasowany. Powtórnie, w 1505 r. klasztor Franciszkanów ufundował król Polski i wielki książę litewski Aleksander Jagiellończyk. Zakonnicy osiedlili się na swoim starym miejscu, w Oszmianie Starej, która obecnie, dzięki zakonnikom, nosi nazwę Franciszkanie. Kościół tego zgromadzenia został poświęcony pw. Wniebowzięcia Najświętszej Maryi Panny. Klasztor przeznaczony był na 5 mnichów.
Prawdopodobnie, początkowo cały kompleks był drewniany, lecz w pierwszej połowie XVII w. kościół był już pobudowany z kamienia, ponieważ, jak świadczą źródła archiwalne, w 1655 r. wojska ruskie całkowicie zniszczyły klasztor, pozostały tylko ruiny kościoła. W 1812 r., podczas wojny, klasztor został spalony. W 1822 r., łącząc w sobie starożytne ruiny, nad miejskim przedmieściem Oszmiana Stara, czyli Franciszkanami, wzniósł się nowy kościół w stylu klasycyzmu. Mnisi pobudowali go z cegły, otynkowana była tylko fasada główna z czterokolumnowym doryckim portykiem. Świątynia była jednonawowa z trzyściennym prezbiterium (z zaokrąglonymi zewnętrznymi kątami), które pozostało jeszcze od poprzedniego kościoła. Do fasady północnej (dlatego nie było tu okien) dobudowano dwupoziomową zakrystię (nie jest wykluczone, że także korpus klasztorny). Przykrywały świątynię sklepienia cylindryczne z rozszalowaniem nad prostokątnymi oknami, nad wejściem znajdował się chór na dwóch podporach. Prawdopodobnie, kościół nie miał wieży, tylko nad dwuspadowym dachem w części ołtarzowej wznosiła się sygnaturka. Przed kościołem po stronie lewej pobudowano kamienną dzwonnicę. Do 1830 r. mnisi obsługiwali własną kapelanię w Horodnikach.
W 1832 r. klasztor został zamknięty (ostatnim gwardianem był ks. Cworowski), kościół przerobiono na magazyn broni, ostatnie budowle rozebrano. Według innych źródeł klasztor został zamknięty dopiero po powstaniu 1863-1864 r.
Po II wojnie światowej kompleks został ponownie zniszczony, obecnie są tylko jego ruiny. Niedawno na górze nad przedmieściem zostały ustawione drewniane krzyże.