Przed wojną, dzisiejsza ulica Stapińskiego, odchodząca w prawo od ulicy Mickiewicza, nazywała się Schulstrasse. Biegnie ona równolegle do torów kolejowych. Na rogu Mickiewicza i Stapińskiego stał mały parterowy budynek. Była to piekarnia Gerharda Bentziena, która oferowała nie tylko chleb, bułki i słodkie pieczywo, lecz także kanapki, które można było zjeść na miejscu. Po wojnie był tu sklep owocowo-warzywny. Kilka metrów dalej działała prywatna cukiernia „Mazurek”, słynąca z najlepszych w mieście lodów oraz wypieków cukierniczych. Szczególnie tłoczno było tu 1 maja, zaraz po pochodzie, kiedy to uczestnicy manifestacji przychodzili do cukierni na wspomniane lody. W latach 90. budynek przestał istnieć i dziś jest tu pusty plac.
Po drugiej stronie ulicy, w budynku przy torach kolejowych z ówczesnym numerem 4, funkcjonowało atelier fotograficzne Hugo Carstensena. Carstensen fotografował nie tylko ludzi ale również miasto i okolice, dokumentował uroczystości i ważne wydarzenia z życia miasta. To głównie dzięki jego zdjęciom wiemy jak wyglądała przedwojenna Ostróda i jej mieszkańcy. W czasach PRL-u na parterze tego budynku siedzibę miało biuro turystyczne Mazur Tourist. Dalej ulica biegnie tuż przy nasypie kolejowym i nie było po tej stronie żadnych budynków z wyjątkiem budki dróżnika przy tzw. trzecim przejeździe.
Naprzeciwko atelier Carstensena dwa sklepy miał Alfred Grabowski. W jednym sprzedawano nabiał a w drugim kwiaty. W czasach PRL-u były tu sklep odzieżowy i prywatny sklep, który można określić jako spożywczy. W latach 60. można tu było kupić, niedostępne gdzie indziej, balonowe gumy do żucia, tzw. Donaldy. Później powstał tu sklep pasmanteryjny.
Nieco dalej, w pięknym secesyjnym budynku, mieścił się hotel Preussicher Hof, jeden z lepszych w mieście. Jako pierwszy zapewniał on zmotoryzowanym gościom miejsca dla samochodów w garażach. Po II wojnie światowej na jego miejscu zbudowano pawilon handlowy, w którym przez długie lata sprzedawano meble. Obecnie mieści się tu sklep „Biedronka”.
Za hotelem, na rogu ulic Stapińskiego i Pułaskiego, stał ostródzki „krzywy dom”. Budynek zbudowano na podmokłym gruncie co spowodowało jego nieznaczne przechylenie. „Krzywy dom” należał do mistrza stolarskiego Hermana Netscho. W nieodległym budynku przy Pułaskiego miał swój zakład specjalizujący się w wyrobie trumien. Po II wojnie „krzywy dom” zniknął ale stolarnia produkująca trumny istniała jeszcze przez długie lata, chociaż była już w polskich rękach.
Za ulicą Pułaskiego znajdowała się pochodząca z początku XX wieku przepompownia ścieków. Jej czerwone budynki istnieją do dziś i pełnią tę samą funkcję co przed wojną. Rury kanalizacyjne odprowadzały nieczystości do Wałdowa, gdzie powstała bardzo nowoczesna wówczas oczyszczalnia ścieków (prawdopodobnie zbudowano ją na miejscu staropruskiego grodziska).
Za następnym skrzyżowaniem w 1934 roku zbudowano remizę strażacką, która również po wojnie pełniła tę samą funkcję. Dalej znajdował się gmach szkoły dla dziewcząt Luisenschule. Stał on na rogu Drwęckiej i Stapińskiego. Przetrwał wojnę w niezłym stanie lecz postanowiono go rozebrać, a pozyskane cegły przeznaczyć na odbudowę Warszawy. Przez wiele lat był tu plac ćwiczeń ostródzkich strażaków. W ostatnich latach zbudowano tu siedzibę Komendy Powiatowej Staży Pożarnej.
